
Dopo esser stato il primo ospite fisso dei concerti dei Nomadi, grazie ad una collaborazione con la Premiata Forneria Marconi Riccardo Maffoni vince il "Premio Speciale Fandango".
Nel 2000 riceve il "Premio Piero Ciampi, Città di Livorno, Omaggio a Stefano Ronzani".
L'anno seguente, il 2001, è fra gli otto finalisti del "Premio Città di Recanati", in cui ottiene la "Targa Stream".
Nel 2002 vince il Festival di Castrocaro con il brano Le Circostanze Di Napoleone.
Nel 2004 pubblica su etichetta Warner/BMG l'album Storie Di Chi Vince A Metà, composto per intero da brani originali scritti dallo stesso Maffoni, e contenente il singolo Uomo In Fuga, dedicato a Marco Pantani.
La canzone, scritta prima della scomparsa del ciclista, viene scelta dalla Fondazione Marco Pantani Onlus per rappresentare tutte le manifestazioni ufficiali riconducibili a Pantani.
L'album gli permette d'esser scelto come supporter per i concerti dei Nomadi, di Van Morrison e di Alanis Morissette. Vince anche la prima edizione "Gran Premio di Primavera 2004" nella sezione "Giovani" con la canzone Viaggio Libero.
Nel 2006 con il brano Sole Negli Occhi, risulta fra gli ammessi al Festival di Sanremo 2006, dove si classifica come vincitore nella categoria "Giovani" e 4º nella graduatoria generale di quell'edizione della manifestazione.
Il suo secondo album Ho Preso Uno Spavento esce il 30 maggio 2008, anticipato dal singolo Vorrei Sapere.
Nell'estate 2008 Riccardo apre le date del "Ferro e Cartone Tour 2008" di Francesco Renga, oltre ad effettuare un proprio tour nelle piazze italiane.
Nel giugno del 2010 come chiusura di un tour acustico iniziato nell'ottobre 2009 intraprende un mini tour negli USA che lo porta a suonare in Florida e a New York.
Nel settembre 2010 registra per la compilation For You 2 il brano It's Hard To Be A Saint In The City di Bruce Springsteen.
Nel marzo del 2011 viene pubblicato un nuovo lavoro, 1977, su etichetta Evento Musica, solo in versione digital download. Si tratta di un EP, che contiene sei tracce, cinque classici del rock, più un inedito scritto da Riccardo, dal titolo You're So Good To Me.
A "Love Me Tonight 2011" Riccardo sarà accompagnato dal polistrumentista Matteo Mantovani.